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这些问题也延伸到了Oldman的现实生活中。他后来曾经表示，自己之前并没有过扮演Dracula这样一个角色的野心，更吸引他的是和导演Francis Ford Coppola合作的机会。然而当时他和Coppola却就排演方法有过一些争论，而且和Thurman的长时间分离也终于付出了代价。他们曾计划一起拍一部诗人迪伦-托马斯(Dylan Thomas)的传记片，但结果由于Oldman过度疲惫患上了神经衰弱，拍摄计划化为泡影。很快，夫妇二人日渐疏远，1992年宣布离婚。而Gary曾在Dracula拍摄期间和Winona Ryder发生恋情的传闻更是雪上加霜。
Gary转而向更多的工作和各种聚会中寻求解脱。在一次和基弗-萨瑟兰(Kiefer Sutherland)外出饮酒时，他被发现酒后驾车，被罚吊销驾照6个月外加佩戴报警手环在家监禁89小时。之后，他一口气接了好几个不同寻常的角色。先是在托尼-斯科特(Tony Scott)导演的<真实罗曼史>(True Romance)里的客串，他扮演Drexl Spivey，这个精神错乱的毒贩子加皮条客不肯放帕特里西亚-阿奎特(Patricia Arquette)跟着克里斯蒂安-斯莱特(Christian Slater)离开。Gary的表现完全体现了塔伦蒂诺(Tarantino)的精神，在克里斯托弗-沃肯(Christopher Walken)、Dennis Hopper和布拉德-皮特(Brad Pitt)的精彩表现面前也依旧出挑。他让Dracula的化装师帮他把一只眼弄成眼球浑浊的效果，自己又设计了刀疤、金牙、黑人长发辫的造型，还用了那种总想和黑人打成一片的白人特有的说话方式。最后这一点还是得益于他早年的伦敦岁月。
他的下一部片子<血在烧>(Romeo Is Bleeding)更怪异，Oldman扮演一个油滑的小警察，他把保护证人的秘密出卖给犯罪团伙，周旋于安娜贝拉-莎拉(Annabella Sciorra)扮演的妻子和朱丽叶特-刘易斯(Juliette Lewis)饰演的小情人之间，后来又被莉娜-奥琳(Lena Olin)扮演的神秘杀手深深吸引，不久之后Olin成为犯罪团伙的目标，使得Oldman加倍绝望地陷入了警察、犯罪团伙和女人们的互相争斗。他成功地塑造了一个懦弱、贪婪、自作聪明的反英雄形象。
紧随而来的是另一个日后被奉为经典膜拜的角色——在吕克-贝松(Luc Besson)导演的<杀手莱昂>(Leon)里，Gary把角色的神经质演绎到了极致。他扮演的Norman Stansfield是美国司法部药品管理局里一个腐败的缉緝毒警探，血洗了一个毒贩的全家。毒贩的小女儿(Natalie Portman)躲进了生性单纯的杀手Jean Reno的公寓并开始策划复仇，由此展开的不仅有一段令人揪心的关系还有一连串的的暴力。小女孩想要Stansfield的命，而Stan也正想灭她的口。
来源：银河演员网新闻
Stansfield 偏执疯狂的程度令Gary接下来要扮演的Beethoven都要甘拜下风。<不朽真情>(Immortal Beloved)是一部制作精良的作品，有吸引人的悬念，有精致的布景和摄影，还有跌宕起伏的情感。故事以Beethoven逝世后一封他署名致“永恒的爱人”的信被发现开始， 通过一连串的闪会，探寻着这位神秘爱人的身份。Gary所扮演的Beethoven醉心于爱情、作曲、还有把侄子培养成音乐天才的愿望。他坚韧强大、不屈不挠，但随着耳聋对身心的蚕食和计划的纷纷破灭，最终令人感伤地垮掉了("The comedy is over.")。不走运的是，传统上每年只能有一部历史剧在上获得学院奖上获得殊荣，而那一年，这部片子是<疯狂的乔治王>(The Madness Of King George)。这真是一次莫大的遗憾，因为奈杰尔-霍桑(Nigel Hawthorne)和他主演的影片固然优秀，但Oldman和Immortal Beloved也不差。
在经历了和Thurman的婚姻失败后，Gary和比他年长六岁的伊莎贝拉-罗塞里尼(Isabella Rossellini)交往了很长一段时時间，1994年7月有报道称他们已经订婚，不过两年后还是分手收场。当时有一些关于Gary饮酒过度的议论，他后来回忆自己当时時酒量极大，有时连灌两瓶伏特加之后还能照常和人谈话。不过因为并不是特别热衷社交，他一般都是在家喝。对父亲和他自己的酒精问题題他进行过长期而认真的思考，赞同酗酒者是“没有自尊心的极端利己主义者”。尽管如此，酗酒却也怪异地给他带来一段新的爱情——1996年10月在一次在贝佛利山庄举办的戒酒者聚会上，他邂逅了模特兼摄影师Donya Fiorentino——导導演大卫-芬奇(David Fincher)的前妻。转年2月，他们就结婚了，但可惜，幸福的开始后来却演变成了了令人震惊的冲突。
在接下来拍摄的<黑狱风云>(Murder In The First)里，Gary和曾经有过合作的Kevin Bacon、Christian Slater再次聚首，并在片中展开了一系列的对抗。Gary扮演Alcatraz监狱严酷的典狱官，他从身体和精神上折磨犯人Bacon的行径被年轻的律师師Slater写进了书里。在此之后，是罗兰-约菲(Roland Joffe)导演的<红字>(The Scarlet Letter)，他在此片当中的角色为爲剧本对纳塞尼尔-霍桑(Nathaniel Hawthorne)原著的大肆篡改所累。Arthur Dimmesdale，新英格兰殖民地的牧师，他和年轻的有夫之妇Hester Prynne相恋，Hester怀上了他的孩子之后，他又代表镇民宣判她为荡妇——Oldman本来能把这个人物演得不错。但是，影片是为明星Demi Moore量身定做，因此，就有了裸露激情戏这样的卖点，有了印第安人的动作场面，外加一个荒谬的大团圆结尾，简直把Prynne和Dimmesdale描绘成了性解放先驱和自由战士。Oldman绝对应该拍比这更有意思的片子，但是他的生活方式和逐渐扩大的家庭（他和Fiorentino有了两个儿子Gulliver Flynn和Charlie John）让讓他开始为了赚钱而接演商业大片里的角色。
Gary一直都是美术爱好者，收藏包括劳特雷克、伦勃朗和雷诺阿的作品。他和画家兼导演朱利安-施纳納贝尔(Julian Schnabel)也是朋友，并在Schnabel导演的描写早逝的天才涂鸦艺术家、安迪-沃霍(Andy Warhol)的学生让-米切尔-巴斯奎特的传记片<轻狂岁月>(Basquiat)里扮演了Schnabel本人的化身Albert Milo。这是他一段时间内出演的最后一部低成本影片。除了家庭，Oldman还有另外一项重要的支出需要靠出演高成本影片来弥补。
